Boston betragtes som historiens by og frihedens vugge. De fleste, hvis ikke alle, steder i området er milepæle i Bostons historie.

 Set i bakspejlet var byen, en koloni af Puritanere der kom fra England og grundlagde Boston den 17 september 1630. Inden nogen af kolonisterne kom, er der dog arkæologiske steder, der tyder på, at halvøen var beboet så tidligt som 5000 f.Kr. De første europæiske bosættere kaldte området Trimountaine, men senere opkaldtes den efter byen Boston i Lincolnshire, England, hvor de fleste af de fremtrædende kolonister kom fra.

De koloniserende Puritanere grundlage flere af læreinstitutionerne i byen, som Boston latin School i 1635 og USA's første college, Harvard College i 1636.

Den amerikanske revolution blev indledt på et tidspunkt i 1770'erne efter at Bostonianerne fandt beskatningspolitikken og kontrolforanstaltningerne for stive. Dette fører til adskillige begivenhedsrige tidspunkter i historien, såsom Boston massakren, Boston Tea Party og andre tidlige kampe, som Slaget ved Lexington og Concord, Slaget ved Bunker Hill og belejringen af Boston.

Efter revolutionen, var Boston blevet en af verdens rigeste havne primært pågrund af byens eksport industri af fisk, salt og tobak. I disse tider, blev familier i Boston anset som landets privilegerede og blev døbt Boston Brahmins. Embargoen Act of 1807 ville imidlertid begrænse den blomstrende handelsaktivitet inden for området, faktisk fik det eksporten til at styrtdykke fra 108 millioner$ i 1806 til 22 millioner$ i 1808. Bostonians fik på trods af dette, omdirigeret deres kapitalinvesteringer til nogle andre ventures i mellemtiden.

1820'erne er markeret med en tilstrømning af indvandrere fra forskellige europæiske lande som Irland, Rusland, Frankrig, Libanon, Polen og Italien, hvilket medførte en drastisk ændring af byens etniske mix.

Ved midten af det 20 århundrede, oplevede Boston's økonomi en brat nedgang, skabt af industriens forældelse og høje arbejdsomkostninger, tvinges de fleste virksomheder til, at flytte til nærliggende byer. I begyndelsen af det 21. århundrede, har byen positioneret sig selv, som det intellektuelle, teknologiske og politiske samlingspunkt for nationen. Men den har også oplevet store tab, der omfatter Boston Globe, som blev erhvervet af New York Times og meget mere, gennem en række fusioner og overtagelser.